Pour ces soirées Jean Lapointe se transformera tour à tour en chanteur, raconteur, humoriste ou philosophe pour livrer ce qu'il a de plus cher - sa vie. De ses plus grands succès populaires (Pleurire, Chante-la ta chanson, Rire aux larmes, Si on chantait ensemble, C'est dans les chansons..) il parsème aussi la "veillée" de monologues, d'anecdotes et d'improvisations qui lui donnent le véritable sens caractérisant Jean Lapointe : la Tendresse.